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Le cholestérol

  • Groupe de chimie
  • May 27, 2023
  • 4 min read

Updated: Sep 29, 2023



Au début de l'année scolaire, les enseignants impliqués dans ce projet sont venus discuter du thème du projet bilingue de l'année. Ils nous ont présenté plusieurs thèmes, et après une longue discussion, en tenant compte des critères auxquels le thème doit répondre, nous avons tous finalement voté pour le thème du sang. Après ça nous avons été divisés en 4 équipes : biologie, chimie, géographie et informatique. J'ai décidé après plus de temps de réflexion de choisir le groupe de chimie car je suis très passionné par la chimie et il me semble qu'il y a beaucoup de choses intéressantes à découvrir sur le sang.


QU'EST-CE QUE LE CHOLESTÉROL ?

Le cholestérol est produit par le foie, mais peut également être introduit dans l'organisme par l'alimentation. Dans le sang, le cholestérol se trouve sous forme de lipoprotéines, associées à des protéines spécifiques. C'est un lipide, basé sur un stérol, identifié dans la membrane cellulaire et les tissus de l'organisme et transporté dans le sang. Le terme provient du grec chole (bile) et stereos (solide) plus le suffixe "ol". Il se concentre dans le foie, la moelle épinière, le cerveau, mais également au niveau de la plaque d'athérome. Le cholestérol joue un rôle important dans l'organisme, de nombreux processus biochimiques l'ayant comme précurseur.

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TYPES DE CHOLESTÉROL.

Il existe deux types principaux de lipoprotéines : LDL (lipoprotéine à faible densité) et HDL (lipoprotéine à haute densité).


Bon cholestérol ou HDL

HDL est une molécule qui aide à éliminer l'excès de cholestérol dans le sang et à le transporter de retour au foie pour être éliminé de l'organisme. Cela est important car un taux élevé de HDL peut réduire le risque de maladies cardiovasculaires, tandis qu'un taux bas peut augmenter ce risque. De plus, HDL aide à maintenir la santé des vaisseaux sanguins et à prévenir les inflammations.

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Mauvais cholestérol ou LDL

LDL est une molécule qui transporte le cholestérol du foie aux cellules du corps. Si le taux de LDL dans le sang est trop élevé, cela peut entraîner l'accumulation de plaques d'athérome sur les parois des artères, ce qui augmente le risque de maladies cardiovasculaires telles que l'infarctus ou l'accident vasculaire cérébral. Ainsi, un taux élevé de LDL est considéré comme un facteur de risque pour la santé.


L'activité physique régulière peut augmenter le niveau de HDL et réduire le niveau de LDL, contribuant ainsi à maintenir la santé cardiovasculaire. Le tabagisme et l'obésité peuvent également affecter le niveau de cholestérol.


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Le niveau de cholestérol dans l'organisme est régulé par plusieurs facteurs, notamment l'alimentation, le mode de vie et les facteurs génétiques. Les aliments riches en graisses saturées, tels que la viande rouge, le fromage et le beurre, peuvent augmenter le niveau de cholestérol dans l'organisme. En revanche, les aliments riches en fibres et en acides gras insaturés, tels que les fruits, les légumes, le poisson et les noix, peuvent réduire le niveau de cholestérol.


Lorsque le niveau est optimal, le cholestérol contribue à une série de processus biochimiques vitaux, tels que :

-Améliore et régule le système immunitaire;

-Protège les cellules en soutenant leur capacité à métaboliser et à produire de l'énergie;

-Aide à la synthèse des hormones sexuelles telles que les œstrogènes et la testostérone;

-Protège le système cardiovasculaire et la musculature de tout le corps;

-Contribue à la synthèse des neurotransmetteurs, favorisant la formation de connexions neuronales;

-Il est essentiel à la croissance, au développement et à la cicatrisation des tissus;

-Soutient la synthèse de la vitamine D3;

-Aide au processus de digestion et contribue à la production de la bile (liquide sécrété par le foie);

-A un rôle similaire aux antioxydants, aidant l'organisme à lutter contre les radicaux libres.


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Le cholestérol d'un point de vue chimique

Le cholestérol est un stérol lipidique, ce qui signifie qu'il possède une structure chimique spécifique qui lui permet de remplir de nombreuses fonctions dans l'organisme. Chimiquement, le cholestérol est un composé organique insoluble dans l'eau et soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et l'éther.


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Sa formule moléculaire est C27H46O, ce qui signifie qu'il est composé de 27 atomes de carbone, 46 atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène. Sa structure moléculaire est composée de quatre cycles d'hydrocarbures (trois cycles de cyclohexane et un cycle de cyclopentane) qui sont reliés par une chaîne latérale composée de huit atomes de carbone.

Dans le cycle A du cholestérol, il y a un groupe hydroxyle (-OH) qui lui confère les caractéristiques d'un alcool. Cette groupement est important car il permet la synthèse de nombreuses substances biologiques importantes, telles que les hormones stéroïdes. De plus, le cholestérol peut être oxydé en présence d'oxygène, formant des oxystérols et produisant ainsi des effets néfastes sur l'organisme.


Une autre propriété importante du cholestérol est sa capacité à former des cristaux ou à se solidifier à basse température. Ce processus peut entraîner la formation de calculs biliaires dans la vésicule biliaire ou l'obstruction des vaisseaux sanguins, entraînant ainsi l'apparition de maladies graves.

Réactions du cholestérol

Le cholestérol est un composé organique avec une structure complexe et plusieurs groupes fonctionnels qui lui confèrent des propriétés chimiques spécifiques. Celles-ci peuvent mener à différentes réactions chimiques possibles, telles que:


Oxydation : Le cholestérol est susceptible de subir une oxydation, qui peut se produire à la fois dans l'organisme et dans l'environnement. Cette réaction peut conduire à la formation de produits d'oxydation, tels que les oxystérols, qui ont été impliqués dans la pathogenèse de l'athérosclérose.


Esterification : Le cholestérol peut être estérifié par réaction avec des acides gras, en particulier avec l'acide oléique, formant ainsi des esters de cholestérol. Cette réaction est catalysée par l'enzyme acyl-CoA:cholestérol acyltransférase (ACAT). Les esters de cholestérol sont des composés plus hydrophobes qui peuvent s'accumuler dans les cellules et dans les dépôts de graisse.


Hydrogénation : Le cholestérol peut être soumis à l'hydrogénation, en particulier au niveau de la double liaison en position 5,6. Cela peut conduire à la formation de la colestanol, un composé ayant une structure similaire au cholestérol, mais avec une double liaison en moins.


Saponification : Le cholestérol peut être saponifié avec de l'hydroxyde de potassium ou de sodium, formant des sels de cholestérol et des acides gras. C'est une réaction importante dans la production de savons, mais a peu d'applications en biologie.


Réactions d'hydrolyse : Le cholestérol peut être hydrolysé au niveau de la liaison ester ou de la liaison C-OH. Cela conduit à la formation de cholestérol libre et d'acide gras ou de stérol libre et de glucose.


Ce ne sont que quelques exemples de réactions chimiques possibles du cholestérol. Ces réactions sont importantes pour comprendre comment le cholestérol peut affecter l'organisme et pour développer des traitements pour les affections associées à des niveaux élevés de cholestérol.


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Le sang

Classe 11 D 

2022-2023

Ianchis Iulia Maria

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